故事承接《鬼灭之刃柱训练篇》。
影片讲述亚洲最大规模赌场巨大的阴谋与战争，“和我长得一样的人出现了”。SIESTA赌场开业前，出现在组织老大张泰英（金秀贤饰）面前的暗黑组织老大曹源根（成东镒饰）主张自己拥有赌场的所有权，陷入赌场抢夺危机的张泰英为了解决危机去拜访了投资者。某天，不仅是姓名连外貌也一样的可疑投资者（金秀贤饰）出现了并提出把曹源根一起解决的方案。随着可疑投资者的登场，与曹源根之间争夺赌场的战争开始了，围绕着他们的巨大秘密和阴谋渐渐浮出水面。
《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。
