《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。
大学同学约翰（保罗·路德 Paul Rudd 饰）的来电让柏迪亚（蒂娜·菲 Tina Fey 饰）十分意外，电话中，约翰邀请柏迪亚参观他所在的学校，作为同行，柏迪亚欣然前往。约翰的学校给作风保守古板的柏迪亚带来了很大的震撼，一些小小的改变在她的观念中逐渐形成。 约翰此次发出邀请其实还有另外一个目的，他发现自己学校中一位名叫杰瑞玛（纳特·沃尔夫 Nat Wolff 饰）的学生很可能和柏迪亚有着一段古老的渊源。果不其然，当柏迪亚看到杰瑞玛时，她感到内心里涌现出了一种特殊的感情。与此同时，她和约翰之间的距离也越来越近，幸福，在不经意间造访了这个善良的女人。
