为人聪明圆滑的韦小宝（陈小春）因义气帮助“反清复明”组织天地会击退清兵后，稀里胡涂接受该组织命令潜入宫中做了未净身的假太监，准备伺机偷取藏有清朝秘密的四十二章经。偶然结识微服的康熙皇帝（马浚伟）后，两人成为莫逆之交。 宫廷之内，鳌拜欲篡位夺权，邪教组织神龙教将真正的太后软禁，并派人假扮起太后，目的也为伺机盗取四十二章经。韦小宝凭借聪明机智开始周旋于众人之间，一面帮着好兄弟康熙的忙，一面想着怎样为天地会做事。但在义和利之间取舍时，韦小宝没忘风流快活，先后有建宁、双儿、木剑平等七个女人投进他的怀抱，而她们吃起醋耍起泼来，也着实让他头疼不已。
上世纪20年代旧上海，俨然一个冒险家的乐园。成千上万的人蜂拥至此，只为实现那“一朝富贵，平步青云”的美梦。当然，正引起巨大的诱惑性，各色人等纷繁踏至，鱼龙混杂，好一个混乱喧闹所在。 经历七年牢狱之灾，赌界名人龙四爷（谢贤 饰）重返上海滩，追被夺回他所失去的一切。在火车上，龙四结识包括蓝鹰、杜百川、徐大山、成昆（黄仲昆 饰）等十几位好汉，这十三人虽结为兄弟，同闯天下。龙四初战告捷，一战打败黄海所有高手，并将其赌场据为己有，随后更拿下赌场大鳄其善。前后只用七天时间，龙四重新称霸上海赌场。在此之后，他将旗下赌场分给十二位结拜兄弟打理。然而自古“苦同享、富难当”，利欲熏心的成昆意欲借此作大，上演了手足相残的连番恶斗……
